Picasso tuvo la oportunidad de estudiar la obra de El Greco en sus visitas al Museo del Prado durante su estancia en Madrid en 1897-1898. A su regreso a Barcelona, en el círculo de Quatre Gats entró en contacto con Rusiñol, Utrillo y Zuloaga, admiradores, coleccionistas y defensores de la obra del artista. El interés de Picasso se revitalizó y realizó diversos dibujos y pinturas en los que la referencia al pintor de Toledo se manifiesta en el acentuado alargamiento de las figuras, la sobriedad de los fondos y en la caracterización de los personajes con vestimentas del siglo XVI.
La admiración que Picasso sentía por El Greco se mantuvo a lo largo de su vida y se puso de manifiesto especialmente en algunos períodos, tales como la época azul, los inicios del cubismo y en los años sesenta.
En otoño de 1897, el joven Picasso se trasladó a Madrid para estudiar en la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando. Pronto rechazó el sistema de enseñanza de dicha escuela y decidió formarse por su cuenta, aprendiendo directamente de la observación de las obras maestras conservadas en el Museo del Prado.
El artista dejó claras sus intenciones, preferencias y nuevos modelos en la carta dirigida a su antiguo compañero de Llotja, Joaquim Bas: “El museo de pinturas es hermoso: Velázquez de primera; del Greco unas cabezas magníficas; Murillo, no me convence en todos sus cuadros; Tiziano tiene una Dolorosa muy buena; Vandik unos retratos y un Prendimiento de Jesús, de órdago; Rubens tiene un cuadro (La serpiente de fuego) que es un prodigio; Teniers unos cuadros pequeños muy buenos, de borrachos, ahora no recuerdo más”. (Carta de Picasso a Joaquim Bas, Madrid, 3 de noviembre de 1897, Fundació Palau, Caldes d’Estrach)
Un año más tarde, durante su estancia en Horta de San Juan, llenó una hoja de dibujos con inscripciones pidiendo a El Greco y a Velázquez que le inspirasen.
La pervivencia de El Greco en la obra de Picasso es evidente en la época azul. Por ejemplo, para realizar la Evocación (El entierro de Casagemas) de 1901, se inspiró en la composición El Entierro del Conde de Orgaz y en La adoración de los pastores. Y, a lo largo del período, aparece un cierto misticismo y manierismo en las figuras que llevan a las representaciones de Apóstoles de El Greco.
En la obra tardía de Picasso se observa un renacimiento de la inspiración grequiana. El artista confesó a su marchante Daniel-Henry Kahnweiler que lo que más le atraía de El Greco eran sus retratos. Por ello, gran parte de las obras vinculadas a él realizadas entre 1950 y 1970, utilizando todo tipo de técnicas, incluidos el linograbado y el aguafuerte, son fundamentalmente retratos, cabezas o bustos de personajes masculinos.