Como vocalista de The Paragons, Holt consiguó varios éxitos en los sesenta con temas como Ali Baba, I See Your Face y The Tide Is High; está última, también compuesta por él, fue versionada por Blondie en 1980.

Holt abandonó The Paragons en 1970 para continuar con su carrera en solitario. El single Stick By Me, de 1972 lo situó entre los grandes del reggae. Help Me Make it Through The Night, Police In Helicopter, Help Me Make it Through The Night y 1000 Volts Of Holt son algunas de sus más populares canciones, como las versiones a ritmo de reggae de Just the Way You are de Billy Joel y Touch Me In The Morning de Diano Ross.