Penn es considerado un director pionero con su participación en los dramas televisivos de los años 50 y un motor del Broadway de los 60 del siglo pasado. Pero, sobre todo, por haber sido protagonista del cambio en la sensibilidad cinematográfica americana de la época. Directores como Martin Scorsese o Francis Ford Coppola serían incomprensibles sin el cine de Arthur Penn.

«Trajo la sensibilidad del cine europeo de arte y ensayo de los 60 a las películas americanas –aseguró Paul Schrader, guionista de Taxi driver o Toro salvaje, en palabras que recoge el rotativo neoyorquino–.  Él allanó el camino a la nueva generación de directores estadounidenses que salieron de las escuelas de cine».

Asistente de Kennedy

En 1957, Penn dirigió la versión para televisión del drama teatral de William Gibson El milagro de Anna Sullivan (The Miracle Worker), que produjo la CBS. Este trabajo le supuso una nominación a los Emmy. En 1959 lo llevó a los escenarios de Broadway ganando tres Premios Tony, uno para él, otro para el guionista y otra para la actriz principal, Anne Bancroft. En 1962 llevó al cine el guión, logrando el Oscar para su actriz principal (Anne Bancroft) y una de reparto (Patty Duke).

En 1966, el director realizó La jauría humana y en 1967 la mítica Bonnie y Clyde, la historia de dos atracadores protagonizada por Warren Beaty y Faye Dunaway que le valió ocho nominaciones a los Oscar, logrando el Oscar para Estelle Parsons como mejor actriz de reparto y a la mejor fotografía.

Además, Penn fue consejero de John F.Kennedy durante los debates televisados con Richard Nixon en 1960. Entre otras sugerencias, la de mirar directamente a la cámara y que sus respuestas fueran breves y concisas, ayudaron a crear la positiva imagen de Kennedy frente a la de su contrincante político.