Catalogada como una de las más bellas del mundo. Lugar de encuentro donde se celebraban las ferias de ganado, el concejo compra unas casas en 1499 para acometer sus reuniones, estableciéndose el Ayuntamiento en el mismo lugar en el que se encuentra en la actualidad.
En 1502 Juana la Loca y Felipe el Hermoso visitan Chinchón y nuestra Plaza Mayor. En 1683 queda cerrada abriéndose huecos suficientes que dejen paso a procesiones y carros. En su conjunto, la plaza está soportalada y cerrada por construcciones de tres plantas y balcones de madera, denominados «claros». Ha sido utilizada como corral de comedias, juego de cañas, autos sacramentales y celebraciones taurinas. En el año 2008 ha sido declarada la 4ª maravilla de la Comunidad de Madrid.