Fabricó una iglesia pequeña y a un lado de este templo hizo la habitación para los moradores del templo; y en él se hizo después un claustro pequeño. Cerca de este claustro estaba la celdilla en que vivió San Francisco más de 11 meses, formada de cañas entretejidas con ramas delgadas, que permaneció como la habitó más de 300 años. Hizo también un fuertecillo y en él un pocito o fuente.
El convento se fundó para contrarrestar el poderío de los judíos en la villa y desde el primer momento fue amparado por el Rey Alfonso VIII, cónyuges reales, sucesores y la nobleza. Se le concedieron privilegios regios y eclesiásticos y fue visitado por Reyes, consortes y poderosos de Castilla. El convento contaba con amplios espacios para albergues y descanso, así como para culto y enseñanza, y poseía además una famosa hospedería. Aún se conserva el escudo fundacional del convento, que evidencia la fecha de su fundación, pues es se trata del escudo de armas que usó el Rey, don Alfonso VIII, el de las Navas de Tolosa
Diferentes etapas
A lo largo de seis siglos, esta mansión monacal ha pertenecido a la orden Franciscana, recinto donde se celebró Capítulo General en 1540 – de trágico recuerdo por la peste y el hambre– y lugar de reuniones históricas, como la de S. Vicente Ferrer con el futuro Rey de Aragón, don Fernando de Antequera, en presencia del Rey niño, don Juan II, y de su madre, doña Catalina de Láncaster, en 1411, pocos días antes del “Compromiso de Caspe”. El Cardenal Cisneros fue otro franciscano vinculado a este convento a través del Obispado de Sigüenza, ejerciendo el cargo de Visitador durante varios años.
El convento tuvo dos periodos diferentes: antes y después del incendio de 1601. La primera fue una época de resurgimiento y poder amparada por la nobleza castellana, cuyo apogeo culmina con el enterramiento en la iglesia del convento del segundo conde de San Esteban, don Juan de Luna, hijo del Condestable.
Con el incendio de 1601 el Convento tomó la iniciativa de transformar todas las celdas, refectorio y servicios, ampliando la capacidad con edificaciones más sólidas. El segundo periodo fue más de actividad social. El convento era centro de gran parte de las actividades artesanales de la villa. En él se encontraba la panadería, zapatería y sastrería y era Escuela de Filosofía y Letras.
Cultura y vida social
Había dos clases de frailes: unos dedicados enteramente a la cultura (predicadores) y otros dedicados a la vida social, haciendo actividades manuales y ayudando a enfermos y necesitados (hermanos o legos). Tenían criados para hacer las labores agrícolas y cuidar el ganado. La administración del convento corría a cargo de una persona seglar (el síndico)
La iglesia fue realizada en tiempos de Don Álvaro de Luna, mientras que el resto del edificio es de estilo neoclásico. La cabecera del templo era de estilo gótico y en ella se encontraba el retablo mayor que hoy se conserva en la iglesia parroquial de Santa María la Mayor de Ayllón. La entrada y la espadaña son del siglo XVIII. Junto al estanque del convento hay un pequeño edificio conocido por el “Pocito santo”, donde oraba S. Francisco.
El solar de la casa que actualmente se halla adosada a la antigua iglesia fue anteriormente hospedería de los frailes y en ella estuvo Santa Teresa de Jesús al menos dos noches, cuando en 1581, habiendo fundado el Monasterio de Soria, regresaba a Ávila por Segovia. La casa adjunta fue construida a partir de 1736.
Ventas y subastas
A partir de 1802 las malas cosechas y las enfermedades asolan la región hasta el 1806. La población no se logra reponer antes de la invasión francesa. Durante la misma los religiosos tienen que dispersarse y cerrar el convento hasta el 1813. En 1845 el Estado se hace cargo del Convento, vendiendo el retablo mayor así como cuadros y otros efectos. En 1848 se anuncia la primera subasta del inmueble siendo adjudicada a Cantero & Serrullo y Cía. por el equivalente a 250.010 pesetas. Por dificultades para realizar el primer pago la empresa no se hace cargo hasta 1850. Más tarde empieza la demolición, quitando puertas, ventanas, verjas y rejas y toda clase de hierro, ladrillo, tejas y baldosas que, con la piedra, se venden masivamente a particulares.
La reacción popular contra esta demolición y saqueo es causa de grandes enfrentamientos con la empresa, hasta que el Gobernador Civil ordena al alcalde de Ayllón en 1851 la paralización de las obras de demolición. La compañía no quiso o no pudo pagar el segundo plazo y fue cedida en venta en 1853 a Don Antonio Meseta, quien poco después era declarado en quiebra. El convento fue entonces ofrecido a la Diócesis de Sigüenza, quien dispuso de los objetos de culto y sillería, confesionarios, cuadros y otros objetos que quedaban guardados. En 1864 se inicia nuevamente el expediente de venta y en 1902 es adquirido nuevamente por particulares.
Puesta en valor
Hacia 1934, vinieron unos americanos y después de llegar a un acuerdo con los propietarios, compraron los canes románicos de la casa por 2000 pesetas. También hicieron oferta por la espadaña y se propuso desmontarla piedra a piedra, numerándolas para montarlas de nuevo. Los albañiles no se atrevieron a llevar a cabo obra de tal magnitud. Se cree que fueron los emisarios del magnate americano W. Randolph Hearst quienes negociaron la compra. Ellos fueron los que en aquella época compraron el Claustro de Sacramenia, que fue desmontado piedra a piedra y trasladado a EE.UU.
Posteriormente pasó a manos de diversos propietarios hasta caer en manos del actual, que en los últimos 30 años ha sacado a la luz los cimientos de las antiguas construcciones, tratando de restaurar cuanto puede, siguiendo las criterios marcados según los escritos que existen sobre el convento.