La obra, que presenta a San Agustín estudiando minuciosamente sus libros en una mesa de trabajo, está datada en torno al año 1600, cuando Caravaggio tenía 28 años y aún le quedaban 10 de vida. En el plano central aparece San Agustín, protagonista de una composición «escultórica y monumental, con movimiento y expresión emocional», según el diario londinense. La obra aparecerá impresa por primera vez en un libro sobre el pintor producido por Yale.

David Franklin, uno de los expertos que han trabajado con el lienzo, dijo que el San Agustín descubre un nuevo Caravaggio. «Muestra una faceta de Caravaggio que quizás no es tan drástica y antagónica como de costumbre, pero en la que se demuestra cómo estaba trabajando muy de cerca con Giustiniani (cliente del pintor) para tratar de crear una imagen mucho más serena del santo».

La pintura permaneció en la colección de Vincenzo Giustiniani, uno de los principales clientes del artista en Roma (llegó a atesorar 15 de sus obras), y sus desdecendientes hasta su venta a mediados del siglo XIX. Con anterioridad se había registrado en el inventario de Giustiniani en el año 1638.